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他主導(dǎo)合成的青蒿素衍生物，救治了數(shù)千萬瘧疾患者的生命

2019/09/15
導(dǎo)讀
2019年9月5日，青蒿琥酯首要發(fā)明人劉旭辭世，享年81歲。
 9月5日，青蒿琥酯之父劉旭因病離世，享年81歲。

- 導(dǎo) 讀 -

2019年9月5日，青蒿琥酯首要發(fā)明人劉旭辭世，享年81歲。
中國注射用青蒿琥酯是全球首個(gè)通過世界衛(wèi)生組織（WHO）藥品預(yù)認(rèn)證的注射劑型青蒿素類藥品，同時(shí)也是 WHO 向全球瘧疾國家強(qiáng)烈推薦替代奎寧作為重癥瘧疾治療的首選用藥。在這個(gè)過程中，作為上海復(fù)星醫(yī)藥集團(tuán)桂林南藥制藥有限公司（原桂林制藥廠）的總工程師，劉旭從1977年起參加中國523項(xiàng)目，參與青蒿素的結(jié)構(gòu)改造工作，主導(dǎo)了青蒿琥酯的合成研發(fā)。
青蒿琥酯是中國523項(xiàng)目和中國青蒿素指導(dǎo)委員會(huì)期間取得的重大成果之一，也是中國制藥企業(yè)創(chuàng)新發(fā)展的光輝成就之一，更是中國523項(xiàng)目參與者和青蒿琥酯之父劉旭的一生寄托。
 
撰文 | 黎潤紅
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1977年劉旭參加廣西523項(xiàng)目工作，研發(fā)青蒿琥酯時(shí)的留影
 
劉旭，1938年生人，江蘇如東人；1959年畢業(yè)于南京藥學(xué)院（現(xiàn)中國藥科大學(xué)），1959至1961年在北京醫(yī)藥工業(yè)研究院工作，1961年支邊到廣西桂林制藥廠工作。
 
廣西地處中越前線，屬瘧疾病高發(fā)大省，而黃花蒿（中藥青蒿）資源豐富。1977年5月，借全國523辦公室在廣西南寧召開會(huì)議之際，廣西523辦請(qǐng)戰(zhàn)加入大協(xié)作下的 “青蒿素結(jié)構(gòu)改造” 項(xiàng)目，并安排廣西化工局下屬的、1958年上海專家援建的最大制藥企業(yè)——桂林制藥廠開展水溶性青蒿素衍生物藥物的研發(fā)。

劉旭作為當(dāng)時(shí)企業(yè)研究所主任，帶領(lǐng)制藥廠的中心實(shí)驗(yàn)室306室開展 “青蒿素結(jié)構(gòu)改造” 工作。當(dāng)年6月，劉旭與廣西的另外兩名成員根據(jù)安排前往上海參加 “全國瘧疾防治研究的合成藥會(huì)議”。會(huì)上，523辦公室安排桂林制藥廠仿制上海藥物所合成的代號(hào)為 “SM-105” 的一個(gè)酯類物質(zhì)，并且做擴(kuò)大試驗(yàn)。實(shí)際上， SM-105 是二氫青蒿素乙酸酯的代稱，根據(jù)當(dāng)時(shí)的報(bào)告，對(duì)瘧疾的療法好，殺蟲徹底。

當(dāng)年7月，劉旭就和同事用二氫青蒿素進(jìn)行酯化反應(yīng)制備出 SM-105。但是，廣西寄生蟲病防治所用桂林制藥廠仿制的 SM-105進(jìn)行動(dòng)物試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其對(duì)鼠、兔、狗等動(dòng)物產(chǎn)生了肺淤血、共濟(jì)失調(diào)、肝臟損傷等毒性反應(yīng)。與此同時(shí)，上海也發(fā)現(xiàn)了類似的毒性問題。于是，SM-105在廣西的試驗(yàn)停止。但是，劉旭決定帶領(lǐng)同事自主探索合成新的青蒿素衍生物。
 
從1977年8月開始至1978年3月，劉旭和同事共合成出了十三個(gè)新的青蒿素衍生物，包括三個(gè)羧酸酯，三個(gè)磺酸酯和七個(gè)醚化合物。廣西醫(yī)學(xué)院藥理室和廣西寄生蟲病防治所進(jìn)行了抗瘧療效及物理性能的測(cè)試，結(jié)果發(fā)現(xiàn)代號(hào)為 “804” （青蒿素的琥珀酸酯）的青蒿素衍生物較好，與青蒿素比較，能夠溶于水，治瘧療效提高了3倍（灌胃）至7倍（靜注）。 “804” 使瘧原蟲轉(zhuǎn)陰時(shí)間比青蒿素提前12~24小時(shí)。804與氯喹無交叉抗藥性，尤其804可制成水溶性制劑，靜注可用于搶救兇險(xiǎn)型重癥瘧疾。

1978年7月，桂林第二制藥廠將 “804” 制成804-Na的粉針凍干注射劑，桂林制藥廠將 “804” 制成 “804” 片劑。
 
同年8月，桂林制藥廠委托廣西中醫(yī)藥研究所對(duì) “804” 用紅外光譜、核磁共振，質(zhì)譜及元素分析進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定。最后測(cè)定出“804”的分子量為384，分子式為C19H28O8。10月，中國科學(xué)院生物物理所對(duì) “804” 用單晶X-衍射進(jìn)行了分析，確證 “804” 的分子結(jié)構(gòu)為二氫青蒿素－10-α-琥珀酸單酯，明確了 “804” 的相對(duì)構(gòu)型。后來，桂林制藥廠自測(cè)了 “804” 的熔點(diǎn)、旋光度、溶解度、含量測(cè)定等控制質(zhì)量項(xiàng)目，制定了質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)（草案），并得到廣西區(qū)藥檢所的復(fù)核認(rèn)可。

1978-1980年，廣西醫(yī)院及廣西區(qū)寄研所進(jìn)行了 “804” 的藥效試驗(yàn)，急性毒性和亞急性毒性試驗(yàn)及 “804-Na” 對(duì)動(dòng)物心臟功能和血流動(dòng)力學(xué)的影響，廣州中醫(yī)學(xué)院藥理室進(jìn)行了 “804” 的藥理以及抗瘧機(jī)制研究。

1980年，北京師范大學(xué)放化研究室將 “804” 進(jìn)行了同位素標(biāo)記，制成了 “3H-804”。廣西醫(yī)學(xué)院、北京藥物研究所進(jìn)行了藥代動(dòng)力學(xué)研究，同時(shí)還證明 “804” 能通過血腦屏障。

而臨床驗(yàn)證的工作，從1978年就開始了。劉旭在接受筆者訪談時(shí)介紹，1978年9月，廣西寄研所在廣西寧明縣寨安公社用804-Na凍干粉針劑肌注治療32例瘧疾患者，療程3天，總劑量300mg， “體溫下降至正常和原蟲轉(zhuǎn)陰均在48小時(shí)之內(nèi)，全部控制癥狀。” 一個(gè)月追蹤結(jié)果顯示，復(fù)發(fā)11例，均為第二周血檢發(fā)現(xiàn)。這是 “804” 治療瘧疾的第一篇臨床報(bào)告。
 
1979-1980年，廣西寄研所和廣州中醫(yī)學(xué)院在海南島完成用 “804” 肌注、靜注、口服及 “804” 與周效磺胺聯(lián)合用藥治療瘧疾共284例，治愈率100%，除一例腦型瘧在108小時(shí)瘧原蟲轉(zhuǎn)陰外，其余病例均在96小時(shí)前達(dá)到治愈。

1980年11月30日~12月1日，在完成藥學(xué)，藥理和臨床研究之后由廣西區(qū)科委，區(qū)醫(yī)藥局，區(qū)衛(wèi)生局主持，在桂林召開 “804” 技術(shù)鑒定會(huì)。

由此，青蒿琥酯作為青蒿素的有效藥品之一創(chuàng)制研發(fā)出來，并成功地開發(fā)出注射劑和片劑。1982年3月27日，廣西區(qū)衛(wèi)生局下發(fā) “桂衛(wèi)藥批字（81）第16號(hào)文件”，批準(zhǔn)青蒿酯和青蒿酯片生產(chǎn)上市。其中青蒿酯批準(zhǔn)文號(hào)為桂藥字（81）17號(hào)，青蒿酯片批準(zhǔn)文號(hào)為桂藥字（81）18號(hào)。
 
1981年參加WHO-TDR瘧疾化療工作組會(huì)議，劉旭（倒數(shù)第二排左5）
 
隨著 WHO/TDR 瘧疾化療工作組的關(guān)注和中國藥品管理注冊(cè)制度的建立，中國青蒿素指導(dǎo)委員會(huì)從1982年開始利用爭(zhēng)取到的國家資金，統(tǒng)一協(xié)調(diào)和組織了上海醫(yī)藥工業(yè)研究院、軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院、中國醫(yī)科院藥物所、中醫(yī)研究院中藥所、廣州中醫(yī)學(xué)院、廣西醫(yī)學(xué)院、廣西中醫(yī)學(xué)院、廣西寄生蟲病防治研究所等單位，以桂林制藥廠（含桂林制藥二廠）為依托和核心企業(yè)，從原料藥、制劑工藝、質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)、生產(chǎn)車間管理，動(dòng)物實(shí)驗(yàn)到臨床試驗(yàn)等方面，按照 WHO 提供的標(biāo)準(zhǔn)重新進(jìn)行新藥的研究開發(fā)。
 
參照 WHO 的 GMP 要求，桂林制藥廠青蒿琥酯生產(chǎn)車間的設(shè)計(jì)在1984年完成，并于1987年建成，同年獲得了 CFDA 當(dāng)年第1號(hào)青蒿琥酯和注射用青蒿琥酯獲新藥證書和生產(chǎn)批文。1988年，“抗瘧新藥青蒿酯的制備方法” 的發(fā)明專利由中國專利局授權(quán)并開始試產(chǎn)，1989年正式投產(chǎn)。隨后，桂林生產(chǎn)的青蒿琥酯類藥品逐步從邊境貿(mào)易擴(kuò)展到更廣闊的東南亞、南美、非洲等國家的市場(chǎng)，成為治療和搶救重癥瘧疾的良藥。

1987年生產(chǎn)的青蒿琥酯注射劑
 
1993年劉旭（后排右3）參加當(dāng)時(shí)國家科委組織的國際市場(chǎng)銷售團(tuán)組訪問越南
 
1996年香港求是基金會(huì)授予青蒿素及其衍生物工作 “杰出科技成就集體獎(jiǎng)” 頒獎(jiǎng)合影

1996年，香港求是科技基金會(huì)授予青蒿素及其衍生物工作 “杰出科技成就集體獎(jiǎng)”，這個(gè)集體獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)?wù)邽榘ㄍ肋线显趦?nèi)的10人，劉旭是獲獎(jiǎng)代表之一，不過后面的頒獎(jiǎng)儀式，劉旭因有事由其夫人出席。


2004年，復(fù)星醫(yī)藥完成對(duì)桂林南藥的改制重組，在國際市場(chǎng)上采取了差異化戰(zhàn)略，將專注于針對(duì)重癥瘧疾治療的注射用青蒿琥酯定位為最具潛力的 “核心產(chǎn)品” 進(jìn)行推廣，開啟了青蒿琥酯系列產(chǎn)品在更高層面上的創(chuàng)新和國際化之路。

2005年，青蒿琥酯片產(chǎn)品獲得 WHO 的藥品預(yù)認(rèn)證；2010年10月，注射用青蒿琥酯成為全球首個(gè)通過 WHO 藥品預(yù)認(rèn)證的注射劑型青蒿素類藥品；2012年WHO向全球瘧疾國家強(qiáng)烈推薦注射用青蒿琥酯替代奎寧作為重癥瘧疾治療的首選用藥。
 
2018年在非洲肯尼亞基蘇木基層醫(yī)院使用的Artesun注射劑
 
迄今，中國的注射用青蒿琥酯已取得37張海外注冊(cè)證，與全球基金、國際藥品采購機(jī)制、無國界醫(yī)生組織和中國政府的對(duì)外援助物資項(xiàng)目等國際機(jī)構(gòu)建立了良好的溝通渠道，超過1.2億支的注射用青蒿琥酯供應(yīng)給瘧疾流行國家和地區(qū)，救治了2000多萬名重癥瘧疾患者，每年可多挽救近10 萬人的生命，其中大部分是非洲兒童，被評(píng)為 “21世紀(jì)最經(jīng)濟(jì)有效的改善非洲兒童生命質(zhì)量的措施”。

2010年通過WHO藥品預(yù)認(rèn)證的注射用青蒿琥酯
 
2012年在汕頭召開紀(jì)念中國523項(xiàng)目45周年研討會(huì)，劉旭（前排左3）
 

劉旭在2018年桂林南藥成立60周年之際被授予終身成就獎(jiǎng)。
 

青蒿素能夠成為挽救生命的最佳中國藥品，是所有523人一生的幸福和榮耀。
 
 制版編輯 | 皮皮魚

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